По–своему интересен второй по величине город на Кубе Сантьяго-де-Куба. Это административный центр одноименной провинции. Он основан в 1514 году и до 1556 года был столицей Кубы. Росту города способствовало его положение у одной из самых удобных бухт Карибского моря. У входа в бухту с XVII века сохранился величественный памятник колониального времени — крепость Кастильо-дель-Моро, защищавшая город с моря. Ныне она стала единственным в мире музеем истории пиратства, которое наложило сильный отпечаток на жизнь Вест-Индии в XVI—XVIII веках. В городе расположены два театра, семь музеев, консерватория, университет, много кинотеатров.